“Il momento più sincero, nella vita di un uomo, è rappresentato da quei pochi minuti dopo essersi scaricati. Questo è clinicamente testato. E il motivo è perché non stai più cercando di farti una scopata, stai veramente…stai pensando come una donna! E le donne ci vanno matte!”
Ted (Ben Stiller) è un giovane sfigato e sensibile, nel 1985 ha l’ onore di andare al ballo di fine anno con Mary (Cameron Diaz), la più bella della scuola, ma in seguito a delle gag esilaranti Ted è impedito dal farlo. Dopo 13 anni il pensiero di Ted è rivolto sempre a Mary, così decide di ingaggiare uno squallido investigatore privato. Quest’ ultimo viene ammaliato dalla bellezza sconvolgente di Mary e nega in qualche modo a Ted di raggiungerla, descrivendola in tutta altra forma da quella che è veramente. Ted non convinto scopre fortuitamente il luogo in cui si trova Mary, ovvero a Miami e decide di raggiungerla indipendentemente.
Il viaggio sarà lungo e pieno di equivoci che lo portano ad essere addirittura trattenuto in prigione con l’ accusa di omicidio da cui però presto ne uscirà e riprenderà il suo viaggio. Una volta arrivato a destinazione riesce a far breccia nel cuore di Mary ma dovrà scontrarsi con una serie di pretendenti, uno più viscido dell’ altro e senza scrupoli. Sarà curioso scoprire chi l’ avrà vinta! È una commedia molto divertente, ricca di gag esilaranti che sono rimaste nella storia del cinema e una sceneggiatura originale. Un film ideale da vedere con gli amici scompisciandosi dalle risate!